本片根据米兰·昆德拉的同名小说改编。1968年，布拉格外科手术医生托马斯（丹尼尔·戴-刘易斯DanielDay-Lewis饰）生活在对女人追逐的快乐中，享受着性的快感。画家萨比娜（莉娜·奥琳LenaOlin饰）是托马斯的红颜知己，但在一次去温泉疗养院出诊的过程中，托马斯结识了女招待特蕾莎（朱丽叶·比诺什JulietteBinoche饰）。不久，特蕾莎只身来到布拉格，二人结婚。托马斯在婚后依然不改与萨比娜或其他女人偷情的恶习，特蕾莎无法忍受托马斯的不忠，深夜出走，却碰上苏联武装入侵捷克。三人先后逃亡至瑞士日

香港九龙区旺角混混阿杰（刘德华）做事利落重情义，颇有老大风范，为了照顾做事冲动又好面子的小弟乌蝇（张学友），他不停地在各种大小麻烦中周旋，甚至不惜为乌蝇与黑道狠角色（万梓良）结仇。阿杰表妹阿娥（张曼玉）前来旺角看病暂住他家，两人慢慢互生情愫，但因为担心自己的身份最终会给阿娥带来伤害，阿杰选择了将心事埋藏。待阿杰明白真情抑压不住想对命运做番抵抗时，乌蝇却再次因好面子面临生命危险，于是一道友情与爱情必选其一的难题重又摆在阿杰面前。

侯爵夫人梅特伊(格伦·克洛斯GlennClose饰)和恶名昭彰的浮华浪子瓦尔蒙（约翰·马尔科维奇JohnMalkovich饰）是两个在情场可互相匹敌的朋友，利用性当作武器，去抵毁对方的名誉与地位。一日，梅特伊提出让瓦尔蒙去勾引16岁的贵族少女塞西尔（乌玛·瑟曼UmaThurman饰），使其失身从而身败名裂。而瓦尔蒙却认为这样太缺乏挑战，他非但引诱了纯洁的塞西尔。还追加赌注勾引虔诚、美貌素以贞节著称的杜维尔夫人（米歇尔·菲佛MichellePfeiffer饰）。最终杜维尔夫人投入了他的怀抱，而瓦尔蒙也渐渐真